Micron Document
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<title>Teixobactin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Teixobactin</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Teixobactin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<p><i>N</i>-Methyl-<small>D</small>-phenylalanyl-<small>L</small>-isoleucyl-<small>L</small>-seryl-<small>D</small>-glutaminyl-<small>D</small>-alloisoleucyl-<small>L</small>-isoleucyl-<i>N</i>-[(3<i>S</i>,6<i>S</i>,9<i>S</i>,12<i>R</i>,13<i>S</i>)-3-[(2<i>S</i>)-2-butanyl]-6-{[(4<i>S</i>)-2-imino-4-imidazolidinyl]methyl}-9,13-dimethyl-2,5,8,11-tetraoxo-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridecan-12-yl]-<small>L</small>-serinamid
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>58</sub>H<sub>95</sub>N<sub>15</sub>O<sub>15</sub>
</td></tr>


<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">1613225-53-8</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>




<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/86341926">86341926</a>
</td></tr>




<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q18720369" class="extiw external" title="d:Q18720369">Q18720369</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>1242,466 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>




















<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">




<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>












<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Teixobactin</b> ist ein experimenteller <a href="Wirkstoff" title="Wirkstoff">Wirkstoff</a> mit <a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">antibiotischen</a> Eigenschaften, der im Januar 2015 durch einen Artikel in der Fachzeitschrift <i><a href="Nature" title="Nature">Nature</a></i> vorgestellt wurde.<sup id="cite_ref-PMID_25561178_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID_25561178-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Die gegen <a href="Gram-F%C3%A4rbung" title="Gram-Färbung">Gram</a>-positive <a href="Bakterie" class="mw-redirect" title="Bakterie">Bakterien</a> wirksame Substanz Teixobactin soll (bisher) keine <a href="Resistenz" title="Resistenz">Resistenzentwicklung</a> bei denjenigen Bakterien zeigen, die für Teixobactin empfindlich sind, weil in den Aufbau der Bakterienzellwand „an vielen entscheidenden Stellen“ eingegriffen wird und durch viele gleichzeitig notwendige <a href="Mutation" title="Mutation">Anpassungen</a> der Bakterien eine Resistenzbildung erschwert wird. Teixobactin bindet an den Vorläufermetaboliten des <a href="Peptidoglykan" class="mw-redirect" title="Peptidoglykan">Peptidoglykans</a>, Lipid II, sowie an den Vorläufer von <a href="Teichons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Teichonsäure">Teichonsäure</a>, Lipid III,<sup id="cite_ref-PMID_25561178_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-PMID_25561178-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> was die Peptidoglykansynthese blockiert. Zusätzlich kompromittiert Teixobactin die bakterielle Plasmamembran, indem es, zusammen mit Lipid II, fibrillenartige Aggregate formt.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Keiner der untersuchten Stämme von <i><a href="Staphylococcus_aureus" title="Staphylococcus aureus">Staphylococcus aureus</a></i> oder <i><a href="Mycobacterium_tuberculosis" title="Mycobacterium tuberculosis">Mycobacterium tuberculosis</a></i> war resistent gegen Teixobactin.<sup id="cite_ref-PMID_25561178_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-PMID_25561178-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Teixobactin wurde als Kooperation der <a href="Universit%C3%A4t_Bonn" class="mw-redirect" title="Universität Bonn">Universität Bonn</a>, des <a href="Deutsches_Zentrum_f%C3%BCr_Infektionsforschung" title="Deutsches Zentrum für Infektionsforschung">Deutschen Zentrums für Infektionsforschung</a> und der <a href="Northeastern_University" title="Northeastern University">Northeastern University</a> mit den Firmen <i>NovoBiotic Pharmaceuticals</i> und <i>Selcia</i> entdeckt und charakterisiert.<sup id="cite_ref-PMID_25561178_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-PMID_25561178-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Teixobactin wurde aus dem im Boden lebenden gramnegativen Bakterium <i><a href="Eleftheria_terrae" title="Eleftheria terrae">Eleftheria terrae</a></i> isoliert.<sup id="cite_ref-PMID_25561178_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-PMID_25561178-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Teixobactin ist ein <a href="Cyclopeptid" class="mw-redirect" title="Cyclopeptid">cyclisches</a> <a href="Depsipeptid" class="mw-redirect" title="Depsipeptid">Depsipeptid</a>, das als <a href="Nichtribosomales_Peptid" title="Nichtribosomales Peptid">nichtribosomales Peptid</a> aus elf <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäuren</a> durch die <a href="Enzyme" class="mw-redirect" title="Enzyme">Enzyme</a> <i>Txo1</i> und <i>Txo2</i> erzeugt wird.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<ul><li>Julia Merlot: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spiegel.de/wissenschaft/medizin/neues-antibiotikum-entwickelt-keine-resistenzen-a-1011455.html"><i>Gefährliche Infektionen: Neues Antibiotikum tötet resistente Keime</i></a>. In: <i><a href="Spiegel_Online" class="mw-redirect" title="Spiegel Online">Spiegel Online</a></i>, 8. Januar 2015.</li>
<li>Kai Kupferschmidt: <i>Die Apotheke unter den Füßen</i>. In: <i><a href="S%C3%BCddeutsche_Zeitung" title="Süddeutsche Zeitung">Süddeutsche Zeitung</a></i>, 8. Januar 2015, S. 18 HBG.</li>
<li>Joachim Czichos: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.wissenschaft-aktuell.de/artikel/Teixobactin__ndash__ein_neuartiges_Antibiotikum_aus_dem_Boden1771015589724.html"><i>Teixobactin – ein neuartiges Antibiotikum aus dem Boden</i></a>. In: <i>WISSENSCHAFT aktuell</i>, 8. Januar 2015.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-NV-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>
</li>
<li id="cite_note-PMID_25561178-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-PMID_25561178_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PMID_25561178_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PMID_25561178_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PMID_25561178_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PMID_25561178_2-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">L. L. Ling, T. Schneider, A. J. Peoples, A. L. Spoering, I. Engels, B. P. Conlon, A. Mueller, T. F. Schäberle, D. E. Hughes, S. Epstein, M. Jones, L. Lazarides, V. A. Steadman, D. R. Cohen, C. R. Felix, K. A. Fetterman, W. P. Millett, A. G. Nitti, A. M. Zullo, C. Chen, K. Lewis: <i>A new antibiotic kills pathogens without detectable resistance.</i> In: <i>Nature.</i> [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] Januar 2015, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/nature14098">10.1038/nature14098</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25561178?dopt=Abstract">PMID 25561178</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Rhythm Shukla, Francesca Lavore, Sourav Maity, Maik G. N. Derks, Chelsea R. Jones: <cite style="font-style:italic">Teixobactin kills bacteria by a two-pronged attack on the cell envelope</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Nature</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>608</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>7922</span>, 11.&nbsp;August 2022, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>390–396</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/s41586-022-05019-y">10.1038/s41586-022-05019-y</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Teixobactin&amp;rft.atitle=Teixobactin+kills+bacteria+by+a+two-pronged+attack+on+the+cell+envelope&amp;rft.au=Rhythm+Shukla%2C+Francesca+Lavore%2C+Sourav+Maity%2C+...&amp;rft.date=2022-08-11&amp;rft.doi=10.1038%2Fs41586-022-05019-y&amp;rft.genre=journal&amp;rft.issue=7922&amp;rft.jtitle=Nature&amp;rft.pages=390-396&amp;rft.volume=608" style="display:none">&nbsp;</span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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